Ingenieur Jan Leendert Flipse, de opvolger van Arie Keppler als directeur van de Gemeentelijke Woningdienst, was alles wat Keppler niet was: gezagsgetrouw, braaf, bang. In de oorlog, met een NSB’er als wethouder, probeerde Flipse twee heren te dienen. De eerste heer was de wet, die vertaald en vertakt als een regelstelsel het verhuren van gemeentewoningen tot in minuscule details regelde. De tweede heer was de baas, in dit geval dus een wethouder van besmette huize. Als die twee heren met elkaar in botsing kwamen, liet Flipse de regels varen.
In het voorjaar van 1942 wilde H.L.G Ouwerkerk, districtsleider van de NSB, dat functionarissen van de NSB met voorrang een gemeentewoning in Amsterdam-Noord kregen. Dat leek zijn wethouder C. Neiszen een goed idee en Flipse sputterde niet tegen. Toen eind juni 1942 NSB-kringleider H. Kiefmeijer zijn oog liet vallen op een lege winkelruimte aan de Maanstraat in Amsterdam-Noord (hij wilde er gaan wonen en tegelijk een propagandacentrum beginnen), kreeg hij direct zijn zin. ‘De woning is ingevolge uw opdracht gereserveerd voor Kiefmeijer,’ meldde Flipse zijn wethouder per kerende post.
Maar zo soepel was Flipse niet altijd. Wanneer toepassing van de regels financieel voordeel opleverde, hield Flipse namelijk wel halsstarrig vast aan de voorschriften. Dat zou blijken toen alle woningen in Asterdorp en de Transvaalbuurt door de bezetter werden opgeëist voor het huisvesten van Joodse gezinnen (lees meer hierover in Asterdorp, hoofdstuk 11). Dat zou ook blijken toen veel NSB-gezinnen op Dolle Dinsdag (5 september 1944) halsoverkop hun gemeentewoning verlieten. Zij bouwden daarmee een huurschuld op en Flipse wilde de woningen ontruimen en de contracten ontbinden. Conform de regels. Half december schreef hij aan zijn wethouder: ‘Begin September hebben eenige bewoners, waarschijnlijk leden van de Nationaal-Socialistische Beweging, plotseling zonder opzegging en zonder het vervullen van eenige verdere formaliteit hun woning verlaten. Door hen is huisraad in de woning achtergelaten. Huishuur is er echter sinds dien tijd niet meer betaald.’ Op een bijgevoegde lijst staan namen van 48 huurders die tezamen een huurschuld hadden opgebouwd van ƒ 3.379,30. De deurwaarder weerhield Flipse echter van ingrijpen: Duitse instanties zouden hem terugfluiten. Flipse vroeg nu aan de wethouder wat te doen. Er ontstond zowaar een discussie tussen de NSB-districtsleider Ouwerkerk, Flipse, twee wethouders en de burgemeester, wat aangeeft dat er soms in ieder geval ruimte was voor ambtelijke tegendruk. Ouwerkerk en NSB-wethouder Guépin van Sociale Zaken bepleitten een milde regeling. De woningen zouden tijdelijk worden verhuurd, de spullen opgeslagen en wanneer de gezinnen terugkeerden konden ze doorhuren zonder schuld. Flipse protesteerde hiertegen, waarop uiteindelijk de burgemeester op 23 februari 1945 de knoop doorhakte. Ten faveure van Ouwerkerk, dat wel. En Flipse voerde het braaf uit.